Kemi 2: Organisk kemi

Det finns några olika reaktionstyper inom organisk kemi.

Substitutionsreaktioner
Substitution betyder att byta ut något. I substitutionsreaktioner bytts en atom eller en atomgrupp mot en annan atom eller atomgrupp.

Additionsreaktioner
I additionsreaktioner adderar/lägger vi till en ny grupp till en molekyl.

Elimineringsreaktion
I elimineringsreaktioner eliminerar det vill säga "tas bort" en grupp i en molekyl.

Kondensationsreaktioner/Hydrolysreaktioner
I kondensationsreaktioner förenar vi två molekyler och det avges vatten i processen. I hydrolys klyvs en molekyl genom att addera vatten. Denna reaktion är motsatsen till kondensationsreaktioner.

Redoxreaktioner
När ett grundämne oxideras och ett annat reduceras. Oxidation sker ofta genom att syre adderas till en molekyl.

Syra-bas-reaktioner
Vissa organiska molekyler genomgår protolysreaktioner

Reaktioner av alkaner

Alkaner: Är mättade kolväten. Eftersom bindningarna i alkaner är stabila är de reaktionströga.

Alkaner reagerar sakta med halogenerna klor (Cl₂) och fluor (F₂) i en substitutionsreaktion:

CH₄ + Cl₂ + energi → CH₃-Cl + HCl

Vid överskott av klor bildas förutom metylenklorid (CH₃Cl), också diklormetan (CH₂Cl₂ ), kloroform (CH-Cl₃) och koltetraklorid (CCl₄).

Om halogenen spjälkas till en radikal genom strålning (UV-ljus = hv) går substitutionen fortare i en radikalreaktion.

CH₄ + Cl₂ + hv→ CH₃-Cl + HCl

Mekanismen i radikalreaktionen:

Initiering: Cl₂ molekylen klyvs genom inverkan av ljus till två klor radikaler*.

Cl₂ → Cl• + Cl•

*Radikal, är en atom eller molekyl som har oparade elektroner i den yttersta/högsta energinivån (orbitalen). Detta gör ofta radikaler mycket reaktiva.

Propagering: När reaktionen har startat genom bildandet av klor radikaler så går den av sig själv.

CH₄ + Cl• → CH₃• + HCl

CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•

Terminering: Detta är reaktioner som inte leder till produktion av en radikal. Antal radikalerna minskar in koncentration och reaktionen avstannar.

CH₃• + CH₃• → CH₃− CH₃

CH₃• + Cl• → CH₃Cl

Cl• + Cl• → Cl₂

Alkaner kan genomgå elimineringsreaktion och bildar alken processen kallas cracking.
Reaktionen sker vid hög temperatur (ca. 800 C^o).

CH₃− CH₃ → CH₂ = CH₂ + H₂

Reaktion av alkener

Alkener är framförallt involverade i additionsreaktioner. Anledningen till detta är att alkener har en funktionell grupp, dubbelbindningen.

Hydrogenering av alken är addition av väte involverande nickel (Ni) eller platina (Pt) katalys.

CH₂ = CH₂ + H₂—[katalys: Pt]→ CH₃− CH₃

Halogenering av alkener är addition av halogener.

CH₂ = CH₂ + Br₂→ CH₂Br − CH₂Br

Hydrering: Reaktion mellan vatten och eten med syrakatalys (svavelsyra) är addition av vatten.

CH₂ = CH₂ + H₂O—[katalys: H₂SO₄]→ CH₂OH− CH₃

Addition av HCl (väteklorid) till eten. Alkener reagerar också med andra vätehalider. Reaktionshastigheten följer ordningen HI>>HBr>HCl.

CH₂ = CH₂ + HCl → CH₃− CH₂Cl

Alkener kan oxidera i närvaro av KMnO₄ till alkohol under basiska förhållanden och till keton och karboxylsyra under sura förhållanden.

CR₂ = CR₂ + H₂O—[katalys: OH^- och KMnO₄]→ CR₂OH− CR₂OH (diol)

CR₂ = CHR + H₂O—[katalys: H⁺ och KMnO₄]→ COR₂+ RCOOH (ketoner/karboxylsyra)

Oxidationstal för kol

I bindningen C-H är oxidationstalet för väte +1 vilket innebär att oxidationstalet för kol minskar med 1 för varje väte som läggs till.
Bindningar till atomer av samma slag förändrar inte oxidationstalet. Exempelvis har kolatom som binder till fyra andra kolatomer har oxidationstalet 0.
Varje bindning av kol till ett elektronegativ atom som O, N, Cl ökar oxidationstalet på kol med 1.

Exempel:
Kolet i metan CH₄ har oxidationstalet - 4.
Kolet i propan CH₃ CH₃ har oxidationstalet -3.
Kol 1 i 1-buten har oxidationstalet -2.
Kol 1 i 1-butanol har oxidationstalet -1.
Kolet i koltetraklorid har oxidationstalet +4.
Karboxylsyrakolet i en karboxylsyra har oxidationstalet +3.

Reaktion av alkoholer

Primära alkoholer (R-OH) oxideras [o] till aldehyder (R-COH) och sedan vidare till karboxylsyra.

Exempel: etanol oxideras till ättiksyra
CH₃CH₂OH —[o]→ CH₃CHO —[o]→ CH₃COOH

Sekundära alkoholer R-CHOH-R oxideras till ketoner R-CO-R.

Exempel: 2-propanol oxideras till propanon
CH₃CHOHCH₃ —[o]→ CH₃COCH₃

Tertiära alkoholer R₃COH oxideras inte.

Exempel: 2-metyl-2-propanol oxideras inte

Akloholer genomgår en eliminationsreaktion till alken i närvaro av syrakatalys.
Grupperna -H och -OH elimineras.

Exempel: etanol eliminerar vatten och bildar eten

CH₃CH₂OH → CH₂CH₂ + H₂0

Alkoholer kan (vid vissa omständigheter) avlägsna vatten genom kondensationsreaktion där ) varvid det bildas vatten.

Exempel: etanol eliminerar vatten och bildar dietyleter
2CH₃CH₂OH → CH₃CH₂-O-CH₂CH₃ + H₂O

Reaktion av aldehyder och ketoner

Aldehyer oxideras till karboxylsyror men ketoner oxideras inte.

Exempel: etanal oxideras till eatansyra

CH₃CHO → CH₃COOH

Aldehyder kan också reduceras till alkohol.

Reaktion av karboxylsyror

Reagerar med alkoholer i en syrakatalyserad reaktion och bildar ester i en kondensationsreaktion. Reaktionen är en jämviktsreaktion och estern han hydrolyseras till alkohol och karboxylsyra igen. Hydrolys är en kemisk process där en molekyl klyvs i två delar efter att en vattenmolekyl har adderats.

Exempel: etanol och etansyra (ättiksyra) bilda estern etyletanoat
reaktionen är reversibel

CH₃COOH + CH₃CH₂OH → CH₃COOCH₂CH₃+ H₂O

Karboxylsyra reagerar med aminer i syra-basreaktion. Värmer man på blandningen omvandlas saltet till amid i en kondensationsreaktin.

Exempel: dimetylamin (bas) och etansyra genomgår protolysreaktion
kvävet på aminen attakterar karbonylkolet varvid det bildas amid
CH₃COOH + CH₃NHCH₃ → (CH₃)₂-NCO-CH₃+ H₂O