Organisk kemi - Syntetiska polymerer

Polymerisationsrektioner är reaktioner av mindre enheter som kallas monomerer till en större molekyl som kallas polymer som är sammansatt av många monomerer.

Reaktionen mellan monomerer är antingen polyaddition eller polykondensationsreaktion.

Polyaddition

Polyeten (PE)

Eten (CH₂ = CH₂) kan som monomer reagera med en annan etenmolekyl i en additionsreaktion som bildar polyeten −[−CH₂ − CH₂−]_n−. n betyder antal monomerer som polymeriseras.

n CH₂ = CH₂ → [−CH₂ − CH₂−]_n 

Polyeten är den vanligaste plasten i världen och den används till plastkassar, plastfilmer och plastflaskor. Mekanismen är så att en fri radikal skapas, t.ex. av väteperoxid (H₂O₂ → HO· + ·OH ). Den fria radikalen är en förening med icke parad elektron och därför mycket reaktiv. Radikalen attackerar dubbelbindningen och formar en enkelbindning. Det fria elektronen i bindningen bildar sedan en radikal på kolet. Radikalen på kolet attackerar sedan nästa eten molekyl och binder till den. Sedan fortsätter reaktionen och vi får en polymer av eten. Reaktionen avstannar då två radikaler binder till varandra och parar den ickeparade elektronen.

Polyaddition av eten genom radikalreaktion. Initiering sker med en fri radikal, HO·. 

Polypropylen (PP)

Är en polymer av propen (CH₂ = CHCH₃).

n CH₂ = CHCH₃ → [−CH₂ − CH(CH₃) − ]_n

Polypropen bildas i samma typ av reaktion som polyeten, dvs en radikalreaktion genom addition till dubbelbindningen.

Polypropen används bl.a. till leksaker och plaströr.

Polyvinylklorid (PVC)

Är en polymer av vinylklorid (CH₂ = CHCl) eller kloreten som den kallas med det systematiska namnet.

n CH₂ = CHCl → [−CH₂ − CHCl − ]_n

PVC är en styv plast men kan göras mjuk med mjukgörare (ftalater) och använd då i elsladdar. Till skillnad mot PE och PP bildar PVC saltsyra och klorerade kolväten och dioxiner vid förbränning vilket gör den miljöfarlig.

Polytetrafluoreten (PTFE)

Är en polymer av tetrafluoreten (CF₂ = CF₂) eller 1,1,2,2-tetrafluoreten.

n CF₂ = CF₂ → [−CF₂ − CF₂−]_n

PTFE kallas vardagligen för teflon och används som ytbeläggning på stekpannor då den är mycket temperatur och kemikaliebeständig .

Polykondensation

Polyester

När karboxylsyra och en alkohol reagerar i en kondensationsreaktion bildas det en ester (-COO-). Om karboxylsyran är tvåvärd (två karboxylsyragrupper i molekylen) och alkoholen en diol kan det bildas en lång kedja av estrar som kallas polyester.

n HOOC-     -COOH + n HO-     -OH  →  [-OC-     -COO-     -O-]_n + n H₂O

Polyetentereftalat

Är en polyester som bildas vid polymerisering av tereftalsyra och glykol.

Polyetentereftalat

Polyamid

Amid (-NH-CO-) bildas vid kondensation av en karboxylsyra och en alkohol. Om karboxylsyran är tvåvärd och aminen är en diamin, bildas polyamid. 

n HOOC-     -COOH + n H₂N-     -NH₂  →  [-OC-     -CO-NH-     -NH-]_n + n H₂O

Nylon

Nylon är en polymer av adipinsyra (HOOC-(CH₂)₄-COOH) och diaminohexan (H₂N-(CH₂)₆-NH₂).

Nylon

Gummi

Naturligt gummi kan utvinnas ur gummiträd som växer i Sydostasien och i Sydamerika.

Naturligt gummi har bara cis-ställningar på dubbelbindningarna.

Vulkning

Om natruligt gummi upphettas med svavel bildas det disulfidbryggor (-S-S-) mellan dubbelbindningarna och vilket gör gummit mera formstabilt. Denna process kallas vulkning.

Vid vulkning bildas disulfidbryggor mellan dubbelbindningar.