Organisk kemi - Ämnesklasser

För att kunna organisera organiska molekyler behöver man kunna beskriva dem. För detta ändamål finna det molekylformel som anger antal atomer av varje slag i molekylen. Men detta räcker ofta inte så många gånger måste man rita strukturformel som visar hur atomerna sitter ihop.

Alkaner

Är kolväten (ämnen av kol och väte) som mättade kolväten utan dubbel- eller tripelbindningar i sin struktur. Alkaner kallas de ämnen som har kolatomerna arrangerade i kedjor och cykloalkaner om kolkedjorna är också ringformade. Alkaner har inga funktionella grupper andra än alkylgrupper (se nedan) men är grunden for namngivning av andra ämnen. Alkaner kallas också för alifatiska kolväten då de inte har några aromater i sin struktur.

Några enkla alkaner som är raka kedjor

Namn	Molekylformel	Strukturformel	Namn	Molekylformel	Strukturformel
metan	CH4	CH4	hexan	C6H14	CH3(CH2)4CH3
etan	C2H6	CH3CH3	heptan	C7H16	CH3(CH2)5CH3
propan	C3H8	CH3CH2CH3	oktan	C8H18	CH3(CH2)6CH3
butan	C4H10	CH3CH2CH2CH3	nonan	C9H20	CH3(CH2)7CH3
pentan	C5H12	CH3(CH2)3CH3	dekan	C10H22	CH3(CH2)8CH3

Alkaner kan ha isomerer. Isomerer har samma molekylformel men olika strukturformel.

Strukturformel för två isomerer av butan C₄H₁₀
n-butan (CH₃CH₂CH₂CH₃) och iso-butan CH₃CH(CH₂)CH₃

Fler kol i alkan-kedjan betyder att det blir fler isomerer. Så pentan har tre isomerer, hexan har fem isomerer och så vidare.

Strukturformel för tre isomerer av pentan C₅H₁₂

n-pentan (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃), iso-pentan (CH₃CH₂CH(CH₂)CH₃) 

och neopentan (C(CH₃)₄)

Strukturformel för sex isomerer av hexan  C₆H₁₄ 

Alkylgrupper av alkaner

Om en väteatom avlägsnas av en alkan bildas det alkylgrupp. Alkylgrupper är funktionella grupper i kemiska föreningar och existerar inte för sig själv. Den alkylgrupp som motsvarar kolvätet metan, CH₄, är sålunda metylgruppen, CH₃-.

Alkylgrupper (R-grupper) är funktionella grupper av alkaner

Namn	Grupp	Namn	Grupp
metyl	CH3–	hexyl	C6H13–
etyl	C2H5–	heptyl	C7H15–
propyl	C3H7–	oktyl	C8H17–
butyl	C4H9–	nonyl	C9H19–
pentyl	C5H11–	dekyl	C10H21–

Namngivning av alkaner enligt IUPAC

1. Alkaner slutar sitt namn på -an.
2. Längsta kolkedjan bildar basen till namnet. Om det finns flera lika långa kolkedjor är det den med flest antal substituenter* som bildar basen.
3. Numrering görs så att den första funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt. Längsta möjliga kolkedjan numreras således med start närmast första substituenten.
4. Substituenten anges med namn och nummer i kedjan.
5. Substituenter anges i alfabetisk ordning.
6. Flera substituenter av samma typ anges med: di, tri, tetra, ...

* I organisk kemi är en substituent en atom eller en grupp atomer som tar en väteatoms plats i en kolkedja. Funktionella grupper utgör en delmängd av alla substituenter.

Namngivning av alkaner enligt IUPAC

Cykloalkaner

Cykloalkaner är alkaner med ringformade kolkedjor.

Cykloalkaner är ringformade alkaner

Namngivning av cykloalkaner enligt IUPAC

1. Längsta kedjan, vanligtvis ringen i kolkedjan, bildar basen till namnet.
2. Numrering görs så att den största/flest funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt.
4. Substituenten anges med namn och nummer i kedjan.
5. Substituenter anges i alfabetisk ordning.
6. Flera substituenter av samma typ anges med: di, tri, tetra, ...

Namn av cykloalkan enligt IUPAC

Alkener

Alkener är omättade kolväten med dubbelbindningar som funktionell grupp och deras namn slutar på en. Om det finns två dubbelbindningar slutar den på -dien och för tre dubbelbindningar -trien. Den enklaste alkenen är eten CH₂=CH₂ som också kan skrivas utan att visa de kovalenta bindningarna som CH₂CH₂.

Namngivning av alkener enligt IUPAC

1. Grundskelettet skall innehålla dubbelbindningarna och ska vara den längsta möjliga kolkedjan. 
2. Numreringen skall göras så att dubbelbindningen får så lågt nummer som möjligt.
3. Numreringen av funktionella gruppen sätts direkt framför ändelsen alternativt framför
   grundnamnet ex. But-1-en alt. 1-Buten. 
4. Substituenten anges med namn och nummer i kedjan.
5. Substituenter anges i alfabetisk ordning.
6. Flera substituenter av samma typ anges med: di, tri, tetra, ...

Några enkla alkener och deras systematiska namn

Namn	Grupp	Namn	Grupp
eten	CH2= CH2	1-penten	CH2=CH −CH2−CH2−CH3
propen	CH2=CH2−CH3	2-penten	CH3−CH=CH−CH2−CH3
1-buten	CH2=CH−CH−CH3	1,2-pentadien	CH2=CH=CH−CH2−CH3
2-buten	CH3−CH=CH−CH3	1,3-pentadien	CH2=CH−CH=CH−CH3
1,2-butadien	CH2=C=CH−CH3	1-hexen	CH2=CH−CH2−CH2−CH2−CH3
1,2,3-butatrien	CH2=C=C=CH2	1,3-hexadien	CH2=CH−CH=CH−CH2−CH3

Alkenylgrupper av alkener

Alkenylgrupp är en funktionellgrupp som kan finnas i organiska molekyler.

Alkenyler som substituenter

Namn	Grupp	Namn	Grupp
vinyl	CH2=CH−	allyl	CH2=CH−CH2−

Cis-trans-isomeri av alkener

Eftersom grupperna på var sin sida av dubbelbindningen inte kan vrida sig runt dubbelbindningen får vi olika isomerer av molekylen beroende på om grupperna är på samma sida dvs. cis eller på motsatt sida dvs. trans.

Cis trans isomerer av 2-buten och 2-penten.

Cykloalkener

En cykloalken är en alken vars kolatomer bildar en sluten ring, men utan att uppvisa aromaticitet genom att ha konjugerade dubbelbindningar.

Cykloalkener har kolkedjor som är slutna i en ring

Alkyner

Alkyner är omättade kolväten som har trippelbindningar i sin struktur och deras namn slutar på -yn. Den enklaste alkynen är etyn, som kan skrivas som CH≡CH eller CHCH och den har trivialnamnet acetylen.

Några enkla alkyner och deras systematiska namn

Namn	Grupp	Namn	Grupp
etyn	CH≡CH	propyn	CH≡C−CH3

Arener

Ett system av kemiska bindningar som har omväxlande enkel- och dubbelbindningar kallas konjugerade system och elektroner delokaliseras över alla dessa bindningar.

Arener är organiska föreningar som har kolvätekedja med omväxlande enkel- och dubbelbindningar (–C=C–C=C–C=C–) av sex kolatomer som är ringsluten. Detta system kallas för bensenring och dubbelbindningarna kan flytta sig i ringen. Man kan visa detta genom att rita bensens resonansstruktur.

Resonansstruktur för bensen.

Flera arener är av stor betydelse för industrin, t.ex. styren och toluen.

Toluen och styren är arener.

När bensenringen är en substituten på en kolkedja kallas den för en fenylgrupp som förkortas med Ph.

Organiska föreningar som innehåller fenylgruppen kan namnges därefter.

Polycykliska aromatiska kolväten eller polyaromater, är en grupp ämnen som finns i stenkol och petroleum. De är aromatiska kolväten med minst två sammankopplade aromatiska ringar.

Aromatiska kolväten med minst två sammankopplade aromatiska ringar kallas polyaromater

Alkoholer

Alkoholer är kolväten som innehåller hydroxylgruppen -OH. Alkoholer kan vara envärda och innehåller då endast en hydroxylgrupp. Alkoholer som är flervärda har minst två hydroxylgrupper.

När alkoholer namnges måste hydroxylgruppen finnas i huvudkedjan som ska vara så lång som möjligt. Ändelsen -ol läggs sedan till motsvarande kolväte. Om alkoholen har fler än en hyroxylgrupp kallas den för -diol, -triol och så vidare.

 

Några envärda alkoholer och deras systematiska namn

Namn	Grupp	Namn	Grupp
metanol	CH3−OH	1-pentanol	CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
etanol	CH3−CH2−OH	2-pentanol	CH3−CH2−CH2−CH(OH)−CH3
1-propanol	CH3−CH2−CH2−OH	3-pentanol	CH3−CH2−CH(OH)−CH2−CH3
2-propanol	CH3−CH(OH)−CH3	1-hexanol	CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−OH
1-butanol	CH3−CH2−CH2−CH2−OH	2-hexanol	CH3−CH2−CH2−CH2−CH(OH)−CH3
2-butanol	CH3−CH2−CH(OH)−CH3	3-hexanol	CH3−CH2−CH2−CH(OH)−CH2−CH3

Flera flervärda alkoholer är viktiga för industrin såsom glykol, glycerol och sorbitol.

Några viktiga flervärda alkoholer.

Alkoholer kan vara primära, sekundära eller tertiära. I primära alkoholer är hydroxylgruppen bunden till slutet av en kolkedja. I sekundära alkoholer är hydroxylgruppen bunden till ett kol, inne i en kolkedja, som binder till två andra kolatomer. Tertiär alkohol har hydroxylgruppen bunden till kol som i sin tur binder till tre andra kolatomer. Om R1-, R2- och R3- är tre olika alkylgrupp så kan primära alkoholer skriva som R₁-OH, sekundära alkoholer som R1-CH(OH)-R₂ och tertiära alkoholer som R1-CR2(OH)-R3.

Exempel på primär, sekundär och tertiär alkohol.

Fenoler

Fenoler är föreningar som har hydroxylgrupp direkt bunden till en aromatisk ring. Fenoler kallas ibland för hydroxybensen. I fenoler är hydroxylgruppens väte sur och fenoler är således syror i vatten. Orsaken till detta är att den negativa jon som bildas i protolysen, fenolatjonen, är resonansstabilicerad i ringen.

Fenol kallas även för hydroxibensen.

Resonansstruktur för fenolat jonen.

Etrar

Etrar är föreningar som har två alkylgrupper på var sin sida av en syreatom. Om R₁ och R₂ är två alkylgrupper, är allmän formen för eter R₁-O-R₂. Namngivning av etrar sker genom att namnge alkylgrupperna i bokstavsordning följt av -eter. Exempelvis etylmetyleter är föreningen CH₃CH₂-O-CH₃.

Några enkla etrar

Namn	Grupp	Namn	Grupp
dimetyleter	CH3−O−CH3	dietyleter	CH3CH2−O−CH2CH3
etylmetyleter	CH3CH2−O−CH3	fenylmetyleter	Ph−O−CH3

Halogenföreningar

Halogenföreningar är föreningar där väteatom i kolväte byts ut mot en halogen . Om R är en alkylgrupp kan allmän formel för halogenförening skrivas som R-X där X=F, Cl, Br, I. Halogener är alltid substituenter i en kolkedja.

Exempel på halogenföreningar

Aminer

Aminer är kolväten som innehåller kväve i sin struktur. Aminer kan vara primära, sekundära, tertiära och kvartära.

Aminer kan vara primära, sekundära, tertiära och kvartära. Här är R1-4 olika alkylgrupper.

Nitroföreningar

Nitrogrupper är alltid substituenter i kolväten. Substituenten är -NO₂ och gruppen kallas nitrogrupp. Den enklaste nitroföreningen är nitrometan CH₃NO₂som används som bränsletillskott i förbränningsmotorer. En annan känd nitrförening är nitroglycernin. TNT eller tri-nitro-toluen är en annan känd förening.

Strukturformler för nitrometan, nitroglycerin och TNT.

Ketoner

Ketoner betraktas ingå i huvudkedjan som slutar med -on. Om R1 och R2 är alkylgrupper kan man skriva allmän formel för keton som R1-CO-R2. Gruppen -CO- kallas för karbonylgrupp och ingår i alla ketoner. Den enklaste ketonen är propanon som också kallas med trivialnamnet aceton  CH₃-CO-CH₃.

Systematiska namn för några ketoner.

Aldehyder

Aldehyder ingå i huvudkedjan som slutar med -al. Aldehyder innehåller variant av karbonylgruppen -COH. Således är aldehyder alltid i slutet av kolvätekedjan. Den enklaste aldehyden är metanal H-CO-H. Om R är en alkylkedja kan man skriva allmän formel för aldehyd som R-COH.

Exempel på namngivning av aldehyder.

Karboxylsyror

Karboxylsyror har den funktionella gruppen -COOH. Om R är en alkylgrupp kan man skriva allmän formel för karboxylsyra som R-COOH. Karboxylsyror ingå i huvudkedjan som slutar med -syra.

Exempel på namngivning av syror.

Salter av syra slutar som -oat.

Salter av organiska syror slutar på -oat

 

Ester

Under närvaro av en stark syra reagera alkohol och karboxylsyra med varandra för att producera ester. Ester är således ett derivat av en karboxylsyra och en alkohol. Reaktionen är en kondensationsreaktion så det bildas vatten. Om R1 och R2 är alkylgrupper kan man skriva allmän formel för ester som R1OOCR2.

Reaktion mellan etanol och etansyra ger estern etyletanoat.
CH₃CH₂OH + CH₃COOH →CH₃CH₂OOCCH₃ + H₂O

Namngivning av ester:

Alkoholens alkylgrupp följt av syrasaltets namn och ändelsen är -oat. Om syran är etansyra och alkoholen metanol, blir namnet metyletanoat.

Reaktioner mellan alkohol och en karboxylsyra bildar ester. Namngivning: alkoholens alkylgrupp följt av syrasaltets namn.

Alkohol	Karboxylsyra	Ester	Namn på estern
CH3OH	CH3COOH	CH3OOCCH3	Metyletanoat
CH3CH2OH	CH3COOH	CH3CH2OOCCH3	Etyletanoat
CH3OH	CH3CH2CH2COOH	CH3OOCCH2CH2CH3	Metylbutanoat
CH3CH2CH2CH2OH	HCOOH	CH3CH2CH2CH2OOCH	Butylmetanoat

Amid

Amider bildas då aminer och karboxylsyror reagerar. Amid är således ett derivat av amin och karboxylsyra.

Allmän formel för en amid är R1-NH-CO-R2. Där R1 och R2 är alkylgrupper.

Amidgrupp

Tiol

Tioler har en sulfhydrilgrupp -SH. Vid namngivning slutar namnet på -tiol. Allmän formel för tiol är R-SH.

Exempel: Metantiol CH₃SH